Kurgusal bir İngiliz özel okulu olan Bullworth Academy'de geçen bu oyun, okuldaki zorbalığı ve büyümeden ergenliğe kadar olan sıkıntılı dönemi anlatıyor. Kötü davranışları nedeniyle zaten birçok okuldan atılmış olan 15 yaşındaki "sorunlu çocuk" Jimmy Hopkins rolünü üstleniyorsunuz.
Bully'deki oynanış, daha küçük ölçekte de olsa Grand Theft Auto oyunlarını (aynı Rockstar Games tarafından yapılmış) anımsatıyor. Jimmy olarak Bullworth Akademisi ve çevresinin açık dünyasında dolaşarak hem başınızı belaya hem de eğlenceye sokabilecek yeni isteğe bağlı görevler bulacaksınız. Öğretmenlere yakalanmadığınız sürece diğer holiganlarla kavga edebilir, okul arkadaşlarınıza sapanla ateş edebilir, koku bombası atabilir, kaykaya binebilir ve başkalarının dolaplarına girebilirsiniz. Ayrıca derslere katılacak ve mini oyunlar olarak sunulan alıştırmalar yapacaksınız. GTA ile karşılaştırıldığında daha küçük bir dünya, daha az karakter anlamına gelir, ancak her ana karakter etkileşimli, ayrıntılı ve benzersizdir. Karakterler çeşitli gruplara veya "gruplara" bölünmüş durumda ve Jimmy'nin onların saygısını kazanmak için belirli görevleri tamamlaması gerekecek. Tamamlanan görevler ayrıca Jimmy'ye, başarılarını anmak için odasında saklayacağı kupalar da sağlayacak.